"Všechny mé zkušenosti pramení z byznysu." Tak sám sebe charakterizuje Craig Roberts Stapleton, který je už dva roky velvyslancem USA v České republice. Po převzetí funkce často kritizoval zejména korupční prostředí v České republice.
Není kariérním diplomatem. Než se stal velvyslancem, působil ve společnostech, jež obchodovaly s realitami. Byl prezidentem společnosti Marsh and McLennan Real Estate Advisors a členem vedení dalších firem, včetně Alleghany Properties, Cornerstone Properties, Security Capital Corporation, Sonoma West.
Do funkce velvyslance ho navrhl současný prezident USA George Bush. Spolu patřili ke skupině podnikatelů, kteří v roce 1989 koupili baseballový klub Texas Rangers.
Spolu s manželkou (sestřenicí George Bushe staršího) a dcerou přispěl na republikánskou kampaň v posledních prezidentských volbách více než 60 tisíci dolary. Blízký vztah s americkým prezidentem mu na diplomatickém poli pomáhá k získávání kontaktů a prosazování amerických zájmů. Byl to on, kdo tlumočil české vládě americký požadavek na účast české protichemické jednotky v akci proti Iráku.